Суть проблемы в том, что сертификаты LetsEncrypt действуют 3 месяца, а обновляются каждый месяц. Достаточно легко автоматизировать обновление certonly сертификатов через cron, но в Go пока нет простого способа автоматически подхватывать новые обновлённые сертификаты. [Точнее теперь есть][1]

[1]: http://habrahabr.ru/post/274749/#habracut