Как вы обновляете свою OpenBSD-current? Из CVS или снапшотов?
Для последних я пользуюсь вот этим скриптом
https://github.com/qbit/snap - приятен и прост в использовании, но не умеет перекачивать / докачивать сеты в случае обрыва связи, приходится качать все заново.
Нашел еще один похожий скрипт:
http://homepage.boetes.org/software/OpenBSD-binary-upgrade/ и инструкцию по его использованию на
http://www.bsdnow.tv/tutorials/openbsd-binary-upgrade.